Peggy Fortnum a été la toute première à dessiner les traits de Paddington. Elle était en effet chargée d'illustrer le tout premier livre, baptisé « A Bear Called Paddington », et a continué à illustrer les autres romans de la série. Même si ses splendides dessins à l'encre ont été à l'origine réalisés en noir et blanc, certaines de ses œuvres ont été colorées par la suite par d'autres artistes, notamment sa nièce, Caroline Nuttal-Smith.